Aminele aromatice - cancer: experimente și ipoteze

amine aromatice: prin activarea metabolismului
Odată cu răspândirea în Europa, în a doua jumătate a secolului al XIX-lea. fabrici mari și mici de vopsire nu numai a crescut producția de coloranți, dar, de asemenea, cazuri de incidență a tumorii. Desigur, la începutul acestui pericol nu putea fi prevăzut. Primele Coloranții de anilină au fost descoperite în Anglia și Franța, dar în curând producția intensivă de coloranți anilina a fost stabilită în Germania. Chiar și astăzi, amintirea nașterii producției industriale de coloranți în Germania este o uzină chimică imens în Baden generatoare de anilină și sodă.
Alfred von Nagel descrie pictura procesului primar [30]:
Un Magenta magenta se obține prin oxidarea topiturii așa-numita anilină roșie, care este un amestec de anilină și toluidina, care au format apoi procesul de preparare a anilinei dintr-o nu complet purificată de benzen. Pentru prepararea unui astfel de magenta topește amestecul roșu anilină s-a agitat cu o soluție de acid arsenous ceainic emailat de metal peste o flacără deschisă timp de 6 - 8 ore de la 170-180 °. Anilinei nereacționate a fost distilat și condensat pe o bobină de plumb răcită. Apoi, topitura solidificat se dizolvă în apă la fierbere în vase de fier. Când se adaugă sare obișnuită și clorhidrat clorhidric fucsin de acid format care cristalizează. La această soluție a fost răcită cât mai lent posibil pentru a obține dimensiunea maximă a cristalelor, lichidul care plutește la suprafața a fost acoperită cu un capac de lemn, care este format pe cristale de formă mai corecte. Cristalizarea a durat 6 săptămâni, și în toiul verii și mai mult în ordine. Apoi, capacul a fost îndepărtat, lăsat să se scurgă, cristalele au fost colectate și uscate pe sită. Cristalele uscate au fost sortate manual, în funcție de mărimea și forma lor, deoarece calitatea fucsin a fost evaluată prin apariția de cristale.
Alți coloranți de anilină, care variază în continuă expansiune, au fost făcute de un anunț similar lipsit de orice procese de precauție.

Cancerul cauzat de anilină (dar nu vinovat de această mine anilină)

Chiar și în 1895, Frankfurt chirurg Rehn au raportat cazuri frecvente de cancer de vezica urinara in randul lucratorilor DYEING fabrica. În ciuda numărului limitat de pacienți, Ren a început să suspecteze că anilina are o oarecare legătură cu apariția tumorilor. De-a lungul timpului, suspiciunea este întărită, și a început să vorbească nu numai despre coloranții de anilină, dar, de asemenea, despre „cancer anilina.“ Cancerul de vezică urinară a fost detectat chiar și în lucrătorii care și-au încetat de mult să lucreze cu coloranți (de până la 35 de ani). Cu toate acestea, ulterior sa dovedit că tumoarea este cauzată nu de la sine de anilină: a existat o listă neagră a altor amine aromatice, în special, cum ar fi p-naftilamină și benzidină și difenilamina. Astăzi, aceste produse intermediare periculoase tratate cu mai multă atenție, iar unele sunt chiar complet eliminate din producție. Este suficient să spunem că, de exemplu, sinteza acum liber de p-naftilamina este înlocuit cu un alt procedeu chimic.
In istoria coloranților azoici amine aromatice sunt de o importanță deosebită. Apărute după coloranți anilină - magenta și rozanilinom, acestea au o gamă largă de culori și o serie de alte proprietăți. Cancerogenitate de coloranți azoici, au fost detectate la o dată, deși a fost audiat inițial avertismente fără echivoc.

Video: structuri de rezonanță, Partea I

Ulei azo galben și cancerigene

Scarlet Red (de asemenea, cunoscut sub numele de stacojiu Bibriha) a primit repede medicii să vorbească despre ei înșiși (fig. 4). In 1906, Fisher a găsit Bazels proliferarea epiteliului pielii de urechi de iepure, după administrarea multiplă sub pielea roșie cărămizie în soluție uleioasă. Acest lucru a condus la concluzia că colorantul stimulează creșterea, după care a început să fie utilizat pe scară largă în tratamentul rănilor pentru a promova vindecarea.

amine și coloranți azoaromatici
Acesta a fost de 30 de ani înainte de oamenii de știință japonezi Suzuki și Yoshida a descoperit efectul cancerigen al amino-azotoluola, o componentă structurală roșu cărămiziu. Cercetătorii hrăniți șobolani orez, la care sa adăugat o soluție de ulei-aminoazotoluene. Toți șobolanii au trăit după consumul de astfel de alimente mai mult de 255 de zile, dezvoltat de hepatom. Ca urmare a acestei descoperiri, verificarea carcinogena suferit numeroși compuși, și în special coloranți azoici. La scurt (1936) Kinoshita a descoperit că N, N-dimetil-4-aminoazobenzen cancerigen mai puternic decât aminoazotoluene. Numele de rutină dimethylaminoazobenzene (DAB) ------------
ulei galben - este practica (din fericire acum uitat) adăugarea unui colorant pentru margarina sau unt în timpul iernii pentru a le da culoare de vară de produse proaspete.

Acetylaminofluorene insecticid „prematură“

În 1940 g. Acetylaminofluorene (vezi. Fig. 4) a fost brevetat ca ingredient principal al insecticid. Cu toate acestea, în timp ce producția de start inainte de a-, a fost supusă unei analize aprofundate, inclusiv verificarea posibile carcinogena. Un an mai târziu, fără îndoială, în faptul că 2-acetylaminofluorene - un foarte cancerigen, capabil de a provoca tumori la șobolani, șoareci, câini, pisici, iepuri și găini. Tumora a vezicii urinare și a prevalat de ficat, dar pot sa apara si cancer tumorile de san, pulmonar si uterin. In cele mai multe experimente, 2-acetylaminofluorene adăugat la hrana pentru animale. La nivel local, el a fost inactiv, cu alte cuvinte, la punctul de injectare a tumorii nu au dezvoltat. Este clar că utilizarea de 2-acetil-aminofluorene ca pesticid a fost abandonată.
2-acetylaminofluorene este o amidă (acid acetic). Totuși logic să se ia în considerare în același rând cu amine aromatice menționate mai sus. Așa cum am observat deja, cei mai importanți reprezentanți ai poslednih- P-naftilamina, coloranți azoici și aminofluoren. Luați în considerare problema în detaliu, și, în special, se va concentra asupra rolului lor în metabolismul.

Nu toate aminoazokrasiteli - cancerigeni

În nici un caz nu poate fi considerat toate cancerigeni aminoazokrasiteli. Astfel, blocul de bază de coloranți azoici amino, 4-aminoazobenzen (AB), are o activitate cancerigenă foarte slabă sau nu posedă. În ceea ce privește N-metil-4-aminoazobenzen și DAB, acestea sunt foarte active. Dacă inelul „a doua“ benzen pentru a introduce o grupare metil suplimentară în poziția corespunzătoare, numai un carcinogen foarte puternic, 3-metil-N, N-dimetil-4-aminoazobenzen. Dacă această grupă metil suplimentar este atașat la o poziție de pe (la capătul opus din gruparea amino), compusul format (4'-metil-DAB), care este aproape inactiv.
Aminoazokrasiteli ca DAB, provoaca de obicei doar o tumoră hepatică. Alte amine aromatice sunt mai puțin specifice și pot provoca tumori in alte organe. Un exemplu deosebit de frapant este M-M '2,7-fluorenil diatsetamid- acest compus provoacă în tumori mamare de șobolan, piele, plămân, stomac, intestin, cancer uterin, cancer de ficat si aural pasaj si conduce la dezvoltarea de leucemie și limfoame. Localizarea tumorilor variază în funcție de modul de administrare a unui agent cancerigen - prin hrănire sau injectarea intraperitoneală.